Тютюн містить різноманітні алкалоїди. На додаток до основного компонента нікотину (що містить 2%~8%), він також містить деметилнікотин (тобто норнікотин), анабазин (тобто анабазин) і принаймні сім слідів алкалоїдів. Нікотин — це азотовмісна основа, що складається з двох гетероциклічних сполук — піридину та піролу. Чистий продукт являє собою безбарвну маслянисту рідину з температурою кипіння 246 градусів, оптично активну (лівообертальну), розчинну у воді та багатьох органічних розчинниках.
Нікотин часто існує у формі солей з органічними кислотами, такими як лимонна кислота та яблучна кислота в рослинах. Під час екстрагування тютюн часто можна нагріти розчином неорганічної сильної кислоти, а потім нейтралізувати лугом для звільнення нікотину. Потім екстрагують органічним розчинником і випарюють розчинник, щоб отримати нікотин. Оскільки він є летким, його можна витягнути за допомогою дистиляції з водяною парою.
Крім того, оскільки нікотин є рідиною, його важко відокремити та очистити. Тому нікотин часто реагує з пікриновою кислотою з утворенням кристалів дипікрату нікотину для легкої обробки.
І. Експериментальні етапи
(I) Метод дистиляції з водяною парою
1. Прилади, препарати та експериментальні матеріали
(1) Інструменти Круглодонна колба на 250 мл, склянка на 250 мл, конічна колба на 50 мл, апарат для дистиляції з водяною парою, 200-градусний термометр і пробірка.
(2) Лікарські засоби та експериментальні матеріали 5 г сухого сигаретного пилу (або 5 сигарет без паперу), 10% розчин дубильної кислоти, 0,05% розчин калію перманганату, 10% розчин сірчаної кислоти, реактив йодистого калію, 30% натрію розчин гідроксиду, фенолфталеїн, реактив калій-ртутьйодид, 20% розчин оцтової кислоти та насичений розчин пікринової кислоти.
2. Екстракція
Зважте 5 г сухого сигаретного пилу (або 5 сигарет без паперу) у склянку об’ємом 250 мл, додайте 50 мл 10% розчину сірчаної кислоти, постійно перемішуйте та кип’ятіть протягом 20 хвилин (Примітка: додайте відповідну кількість води під час кип’ятіння, щоб компенсувати випаровування) . Трохи охолодивши, повільно додайте 30% розчин гідроксиду натрію (приблизно 40 мл) для нейтралізації та перевірте за допомогою лакмусового паперу, поки він не стане очевидно лужним. Перенесіть суміш у круглодонну колбу на 250 мл і додайте 2~3 цеоліти. Проведіть дистиляцію з водяною парою. Зупиніть дистиляцію, коли буде зібрано близько 12 мл дистиляту. Виконайте досліди властивостей дистиляту.
3. Властивості нікотину
Візьміть шість чистих пробірок, додайте в кожну по 2 мл розчину нікотину, а потім виконайте такі дії:
(1) До першої пробірки додайте 1 краплю фенолфталеїну. Які зміни кольору відбуваються?
(2) До другої пробірки додайте 1-2 крапель 0.05% розчину калію перманганату та 10 крапель 10% розчину сульфатної кислоти, струсіть пробірку та спостерігайте, які зміни забарвлять?
(3) До третьої пробірки додайте 2 краплі реактиву йод калій йодид. Які явища відбуваються?
(4) До четвертої пробірки додайте 5 крапель насиченого розчину пікринової кислоти. Які явища відбуваються?
(5) У п’яту пробірку додайте 2-3 краплі 10% розчину дубильної кислоти. Які явища відбуваються?
(6) До шостої пробірки додайте 3 краплі 20% розчину оцтової кислоти та 5 крапель реактиву калій-ртутьйодид. Які явища відбуваються?
(II) Метод Пікрата
1. Прилади, препарати та експериментальні матеріали
(1) Інструменти Фільтруючий пристрій, ділильна воронка на 150 мл, склянки на 100 мл, 150 мл, 250 мл, мала пориста воронка, конічна колба на 50 мл, скловата, фільтрувальний папір, вата, водяна баня.
(2) Препарати та експериментальні матеріали 8,5 г сухого тютюнового пилу, 78 мл хлороформу, метанол, насичений розчин пікринової кислоти в метанолі, 5% розчин гідроксиду натрію.
2. Екстракція
Точно зважують 8,5 г сухого тютюнового пилу і поміщають його в склянку об’ємом 250 мл, додають 100 мл 5% розчину гідроксиду натрію і перемішують протягом 20 хв. Перелийте суміш у лійку Бюхнера (без фільтрувального паперу, але з шаром скловати на дні) для фільтрації та вичавіть тютюновий пил, щоб вичавити більше розчину лугу. Помістіть листя тютюну назад у оригінальний стакан, додайте 2 мл дистильованої води (перемішуючи) для промивання, а потім знову відфільтруйте та об’єднайте два фільтрати.
Перенесіть фільтрат у ділильну лійку та додайте 25 мл хлороформу для екстракції. Вміст ділильної лійки акуратно збовтати, дати постояти і розділити шари. Помістіть нижній шар (органічну фазу) у склянку на 150 мл, а верхній шар (водну фазу) двічі екстрагуйте 50 мл хлороформу. З’єднайте три екстракти й обережно вилийте всі екстракти в круглодонну колбу на 150 мл. Нагрійте та дистилюйте на водяній бані, щоб отримати хлороформ. Коли залишиться 8~10 мл розчину, негайно охолодіть колбу та перенесіть усі екстракти в круглодонну колбу на 50 мл. Промийте оригінальну колбу 3 мл хлороформу та об’єднайте їх у колбу на 50 мл. Нагріти та перегнати на водяній бані, щоб сконцентрувати насухо. Залишається невелика кількість масла або твердих залишків. Додайте 1 мл дистильованої води та обережно струсіть, щоб розчинити залишок. Додайте 4 мл метанолу (миттєво утворюється жовтий осад). Пропустіть цей розчин метанолу через лійку, наповнену скляною ватою, і відфільтруйте його в склянку об’ємом 100 мл, промийте один раз 5 мл метанолу (фільтрат повинен бути прозорим без будь-яких зважених речовин, інакше його потрібно відфільтрувати знову). Додайте 10 мл насиченого розчину пікринової кислоти в метанолі та негайно осадіть пухнастий жовтуватий дипікрат нікотину. Відфільтрувати при зниженому тиску, використовуючи невелику пористу лійку або воронку зі скляним цвяхом, прокладену фільтрувальним папером.
Вихід: близько 50 мг.
3. Перекристалізація
Помістіть отриманий дипікрат нікотину в конічну колбу на 50 мл і поступово додайте гарячий 50% (об’ємне співвідношення) розчин етанол-вода при нагріванні, поки тверда речовина не розчиниться. Дайте постояти й охолонути, і з’являться довгі яскраво-жовті призматичні кристали (оскільки процес кристалізації повільний, найкраще закупорити конічну колбу пробкою й дати їй постояти до наступного досліду). Відфільтрувати при зниженому тиску, використовуючи невелику пористу лійку або воронку зі скляним цвяхом, прокладену фільтрувальним папером, і висушити протягом ночі. Зібрати продукт і визначити температуру плавлення.